9. Jornada 25.09.1999 Middlesbrough - Chelsea 0:1
10. Jornada 03.10.1999 Newcastle United - Middlesbrough 2:1 Tarjeta amarilla
11. Jornada 17.10.1999 Middlesbrough - West Ham United 2:0
12. Jornada 24.10.1999 Watford FC - Middlesbrough 1:3
13. Jornada 30.10.1999 Middlesbrough - Everton 2:1
15. Jornada 20.11.1999 Arsenal - Middlesbrough 5:1
17. Jornada 04.12.1999 Bradford City - Middlesbrough 1:1
19. Jornada 26.12.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough 1:0
22. Jornada 15.01.2000 Middlesbrough - Derby County 1:4 Tarjeta amarilla
23. Jornada 22.01.2000 Liverpool - Middlesbrough 0:0
21. Jornada 29.01.2000 Manchester United - Middlesbrough 1:0
24. Jornada 05.02.2000 Leicester City - Middlesbrough 2:1
25. Jornada 14.02.2000 Middlesbrough - Aston Villa 0:4
20. Jornada 19.02.2000 Middlesbrough - Coventry City 2:0
26. Jornada 26.02.2000 Middlesbrough - Leeds United 0:0
27. Jornada 04.03.2000 Southampton - Middlesbrough 1:1
28. Jornada 12.03.2000 Middlesbrough - Arsenal 2:1
29. Jornada 18.03.2000 Sunderland - Middlesbrough 1:1
30. Jornada 25.03.2000 Middlesbrough - Sheffield Wednesday 1:0
31. Jornada 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough 2:3 Tarjeta amarilla
32. Jornada 10.04.2000 Middlesbrough - Manchester United 3:4
33. Jornada 15.04.2000 Coventry City - Middlesbrough 2:1
34. Jornada 22.04.2000 Chelsea - Middlesbrough 1:1 Tarjeta amarilla
36. Jornada 29.04.2000 West Ham United - Middlesbrough 0:1 Tarjeta amarilla
35. Jornada 02.05.2000 Middlesbrough - Newcastle United 2:2
37. Jornada 06.05.2000 Middlesbrough - Watford FC 1:1
38. Jornada 14.05.2000 Everton - Middlesbrough 0:2 Tarjeta amarilla