| 3. Jornada | 27.08.2018 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 17.09.2018 | West Bromwich Albion Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 | ||||
| 6. Jornada | 23.09.2018 | Middlesbrough Sub-21 | - | Manchester United Sub-21 | 0:2 | ||||
| 13. Jornada | 14.12.2018 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 2:2 | ||||
| 14. Jornada | 04.01.2019 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | ||||
| 21. Jornada | 12.04.2019 | Norwich City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:3 | ||||
| 16. Jornada | 19.04.2019 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 2:2 |
Inglaterra