1. Jornada 15.08.1998 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 3:1 Tarjeta amarilla
2. Jornada 22.08.1998 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:3
3. Jornada 29.08.1998 Everton - Tottenham Hotspur 0:1 Tarjeta amarilla
4. Jornada 09.09.1998 Tottenham Hotspur - Blackburn Rovers 2:1
5. Jornada 13.09.1998 Tottenham Hotspur - Middlesbrough 0:3 Tarjeta amarilla
6. Jornada 19.09.1998 Southampton - Tottenham Hotspur 1:1
8. Jornada 03.10.1998 Derby County - Tottenham Hotspur 0:1
9. Jornada 19.10.1998 Leicester City - Tottenham Hotspur 2:1 Tarjeta amarilla
10. Jornada 24.10.1998 Tottenham Hotspur - Newcastle United 2:0 Tarjeta amarilla
12. Jornada 07.11.1998 Aston Villa - Tottenham Hotspur 3:2 Tarjeta amarilla
14. Jornada 21.11.1998 Tottenham Hotspur - Nottingham Forest 2:0
15. Jornada 28.11.1998 West Ham United - Tottenham Hotspur 2:1
16. Jornada 05.12.1998 Tottenham Hotspur - Liverpool 2:1
17. Jornada 12.12.1998 Tottenham Hotspur - Manchester United 2:2
18. Jornada 19.12.1998 Chelsea - Tottenham Hotspur 2:0
19. Jornada 26.12.1998 Coventry City - Tottenham Hotspur 1:1
20. Jornada 28.12.1998 Tottenham Hotspur - Everton 4:1
21. Jornada 09.01.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 0:0
22. Jornada 16.01.1999 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 0:0 Tarjeta amarilla
26. Jornada 20.02.1999 Middlesbrough - Tottenham Hotspur 0:0
27. Jornada 27.02.1999 Tottenham Hotspur - Derby County 1:1
25. Jornada 02.03.1999 Tottenham Hotspur - Southampton 3:0
28. Jornada 10.03.1999 Leeds United - Tottenham Hotspur 2:0
29. Jornada 13.03.1999 Tottenham Hotspur - Aston Villa 1:0
31. Jornada 03.04.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 0:2 Tarjeta amarilla
30. Jornada 20.04.1999 Charlton Athletic - Tottenham Hotspur 1:4 Gol
35. Jornada 24.04.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 1:2 Gol Tarjeta amarilla
33. Jornada 05.05.1999 Tottenham Hotspur - Arsenal 1:3
37. Jornada 10.05.1999 Tottenham Hotspur - Chelsea 2:2 Gol
38. Jornada 16.05.1999 Manchester United - Tottenham Hotspur 2:1