| Segunda etapa | 19.09.2000 | Millwall FC | - | Ipswich Town | 2:0 | ||||
| Segunda etapa | 26.09.2000 | Ipswich Town | - | Millwall FC | 5:0 pró. |  |
|||
| Tercera ronda | 01.11.2000 | Arsenal | - | Ipswich Town | 1:2 | ||||
| Octavos de final | 28.11.2000 | Ipswich Town | - | Coventry City | 2:1 | |
|||
| Cuartos de final | 19.12.2000 | Manchester City | - | Ipswich Town | 1:2 pró. |
Jamaica