| 1. Jornada | 12.08.2019 | Brighton & Hove Albion Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Everton Sub-21 | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | Blackburn Rovers Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 30.08.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Leicester City Sub-21 | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 26.10.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 01.11.2019 | Derby County U23 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 2:2 |  |
 |
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| 12. Jornada | 09.12.2019 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Brighton & Hove Albion Sub-21 | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 16.12.2019 | Everton Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 3:2 | ||||
| 14. Jornada | 03.01.2020 | Leicester City Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 5:1 | ||||
| 15. Jornada | 10.01.2020 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Blackburn Rovers Sub-21 | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 03.02.2020 | Southampton Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 1:0 |
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