| 1. Jornada | 30.08.2008 | FC Utrecht | - | PSV | 1:5 | ||||
| 2. Jornada | 13.09.2008 | PSV | - | Sparta Rotterdam | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 04.10.2008 | PSV | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 6. Jornada | 18.10.2008 | NAC Breda | - | PSV | 2:1 |  |
|||
| 8. Jornada | 28.10.2008 | ADO Den Haag | - | PSV | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 01.11.2008 | PSV | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 08.11.2008 | NEC Nijmegen | - | PSV | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 16.11.2008 | AFC Ajax | - | PSV | 4:1 | ||||
| 12. Jornada | 22.11.2008 | PSV | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 16. Jornada | 21.12.2008 | PSV | - | Feyenoord | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 27.12.2008 | PSV | - | FC Twente | 0:0 | |
|||
| 18. Jornada | 18.01.2009 | Roda JC Kerkrade | - | PSV | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 24.01.2009 | PSV | - | NAC Breda | 2:2 | ||||
| 21. Jornada | 05.02.2009 | PSV | - | ADO Den Haag | 6:0 | ||||
| 28. Jornada | 21.03.2009 | PSV | - | Vitesse | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 03.05.2009 | PSV | - | NEC Nijmegen | 1:1 | ||||
| 34. Jornada | 10.05.2009 | Willem II | - | PSV | 0:3 |
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