| 5. Jornada | 25.09.2023 | Leicester City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:3 | ||||
| 6. Jornada | 29.09.2023 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 4:1 | ||||
| 10. Jornada | 18.12.2023 | Reading Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 |  |
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| 11. Jornada | 12.01.2024 | Arsenal Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:0 | |
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| 12. Jornada | 26.01.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 0:1 | |
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| 14. Jornada | 16.02.2024 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:0 | ||||
| 9. Jornada | 23.02.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 08.03.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Manchester United Sub-21 | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 17.03.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Tottenham Hotspur Sub-21 | 1:2 | |
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| 18. Jornada | 08.04.2024 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:2 | |
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| 20. Jornada | 26.04.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Crystal Palace Sub-21 | 2:3 |
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