| 1. Jornada | 21.08.1988 | CS Marítimo | - | Portimonense SC | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 27.08.1988 | Portimonense SC | - | SC Farense | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.09.1988 | Os Belenenses | - | Portimonense SC | 4:0 |  |
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| 4. Jornada | 11.09.1988 | Portimonense SC | - | Benfica | 0:1 | |
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| 8. Jornada | 09.10.1988 | Portimonense SC | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 16.10.1988 | GD Chaves | - | Portimonense SC | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 23.10.1988 | Portimonense SC | - | CD Nacional | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 29.10.1988 | Vitória Setúbal | - | Portimonense SC | 3:0 | ||||
| 12. Jornada | 06.11.1988 | Portimonense SC | - | Estrela Amadora | 0:1 |
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