| 14. Jornada | 18.11.1989 | Crystal Palace | - | Tottenham Hotspur | 2:3 | ||||
| 15. Jornada | 25.11.1989 | Tottenham Hotspur | - | Derby County | 1:2 | ||||
| 21. Jornada | 01.01.1990 | Coventry City | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 13.01.1990 | Tottenham Hotspur | - | Manchester City | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 20.01.1990 | Arsenal | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 04.02.1990 | Tottenham Hotspur | - | Norwich City | 4:0 | ||||
| 25. Jornada | 10.02.1990 | Chelsea | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 26. Jornada | 21.02.1990 | Tottenham Hotspur | - | Aston Villa | 0:2 | ||||
| 27. Jornada | 24.02.1990 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 03.03.1990 | Tottenham Hotspur | - | Crystal Palace | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 10.03.1990 | Tottenham Hotspur | - | Charlton Athletic | 3:0 |  |
|||
| 30. Jornada | 17.03.1990 | Queens Park Rangers | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 37. Jornada | 28.04.1990 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 1:0 |
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