| 5. Jornada | 19.09.2016 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 14.10.2016 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:1 | ||||
| 9. Jornada | 31.10.2016 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 18.11.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Fulham Sub-21 | 1:4 |  |
|||
| 11. Jornada | 28.11.2016 | West Bromwich Albion Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 12.12.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Norwich City Sub-21 | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 19.12.2016 | Swansea City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:2 | ||||
| 16. Jornada | 30.01.2017 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 06.02.2017 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:0 | |
|||
| 18. Jornada | 20.02.2017 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 03.03.2017 | Brighton & Hove Albion Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:2 |  |
|||
| 14. Jornada | 17.04.2017 | Middlesbrough Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 21.04.2017 | Middlesbrough Sub-21 | - | Newcastle United Sub-21 | 0:2 | |
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