Tercera ronda | 02.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Watford FC | 5:2 | ||||
Cuarta Ronda | 23.01.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
Cuarta Ronda | 02.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 3:0 | ||||
Octavos de final | 13.02.1999 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
Octavos de final | 24.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:0 |