| 7. Jornada | 26.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 3:3 | ||||
| 8. Jornada | 03.10.1998 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 19.10.1998 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 24.10.1998 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 02.11.1998 | Tottenham Hotspur | - | Charlton Athletic | 2:2 |  |
|||
| 12. Jornada | 07.11.1998 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 14.11.1998 | Arsenal | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 21.11.1998 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 19.12.1998 | Chelsea | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 09.01.1999 | Sheffield Wednesday | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 16.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
| 23. Jornada | 30.01.1999 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 27.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Derby County | 1:1 |  |
|||
| 28. Jornada | 10.03.1999 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 03.04.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 0:2 | |
|||
| 38. Jornada | 16.05.1999 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |
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