| 1. Jornada | 11.08.2023 | Chelsea Sub-21 | - | Blackburn Rovers Sub-21 | 6:1 |  |
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| 2. Jornada | 18.08.2023 | Chelsea Sub-21 | - | Brighton & Hove Albion Sub-21 | 2:3 | |
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| 3. Jornada | 25.08.2023 | Norwich City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 3:2 | |
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| 4. Jornada | 01.09.2023 | Chelsea Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 3:0 | ||||
| 5. Jornada | 22.09.2023 | Manchester City Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 02.10.2023 | Tottenham Hotspur Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 4:2 | |
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| 7. Jornada | 27.10.2023 | Chelsea Sub-21 | - | Leicester City Sub-21 | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 03.11.2023 | Chelsea Sub-21 | - | Fulham Sub-21 | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 09.02.2024 | West Ham United Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 0:2 | |
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| 14. Jornada | 19.02.2024 | Leeds United U21 | - | Chelsea Sub-21 | 0:2 | |
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| 9. Jornada | 23.02.2024 | Middlesbrough Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:3 | |
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| 15. Jornada | 01.03.2024 | Chelsea Sub-21 | - | Arsenal Sub-21 | 2:4 | ||||
| 16. Jornada | 08.03.2024 | Newcastle United Sub-21 | - | Chelsea Sub-21 | 1:7 | |
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| 17. Jornada | 15.03.2024 | Chelsea Sub-21 | - | Nottingham Forest U21 | 2:3 | |
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