1. Jornada 07.08.1999 West Ham United - Tottenham Hotspur 1:0 Tarjeta amarilla
2. Jornada 09.08.1999 Tottenham Hotspur - Newcastle United 3:1
3. Jornada 14.08.1999 Tottenham Hotspur - Everton 3:2
4. Jornada 21.08.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 1:2 Tarjeta amarilla
6. Jornada 28.08.1999 Tottenham Hotspur - Leeds United 1:2 Tarjeta amarilla
7. Jornada 12.09.1999 Bradford City - Tottenham Hotspur 1:1 Tarjeta amarilla
8. Jornada 19.09.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 3:2
9. Jornada 26.09.1999 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 1:1
10. Jornada 03.10.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 2:3
12. Jornada 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1 Tarjeta amarilla
13. Jornada 31.10.1999 Sunderland - Tottenham Hotspur 2:1
15. Jornada 20.11.1999 Southampton - Tottenham Hotspur 0:1
16. Jornada 28.11.1999 Newcastle United - Tottenham Hotspur 2:1
17. Jornada 06.12.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 0:0 Tarjeta amarilla
18. Jornada 18.12.1999 Middlesbrough - Tottenham Hotspur 2:1
26. Jornada 26.02.2000 Coventry City - Tottenham Hotspur 0:1
27. Jornada 04.03.2000 Tottenham Hotspur - Bradford City 1:1
28. Jornada 11.03.2000 Tottenham Hotspur - Southampton 7:2 Tarjeta amarilla
29. Jornada 19.03.2000 Arsenal - Tottenham Hotspur 2:1
30. Jornada 25.03.2000 Watford FC - Tottenham Hotspur 1:1
31. Jornada 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough 2:3
32. Jornada 09.04.2000 Liverpool - Tottenham Hotspur 2:0 Tarjeta amarilla
33. Jornada 15.04.2000 Tottenham Hotspur - Aston Villa 2:4
35. Jornada 19.04.2000 Leicester City - Tottenham Hotspur 0:1
34. Jornada 22.04.2000 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 2:0
37. Jornada 06.05.2000 Manchester United - Tottenham Hotspur 3:1 Tarjeta amarilla
38. Jornada 14.05.2000 Tottenham Hotspur - Sunderland 3:1