| 3. Jornada | 29.08.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Southampton Sub-21 | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 22.10.2021 | Burnley FC U23 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 07.11.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Birmingham City U23 | 0:3 | ||||
| 14. Jornada | 06.12.2021 | West Bromwich Albion Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:2 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2022 | Birmingham City U23 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:2 |  |
|||
| 22. Jornada | 14.03.2022 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 18.03.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Fulham Sub-21 | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 01.04.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Newcastle United Sub-21 | 4:2 | ||||
| 20. Jornada | 15.04.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | 0:3 | ||||
| 25. Jornada | 22.04.2022 | Nottingham Forest U23 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 01.05.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Reading Sub-21 | 2:1 | |
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