| Segunda etapa | 15.06.2008 | Trinidad y Tobago | - | Bermudas | 1:2 |  |
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| Segunda etapa | 23.06.2008 | Bermudas | - | Trinidad y Tobago | 0:2 | |
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| Semifinales Grupo A | 16.10.2008 | Trinidad y Tobago | - | Estados Unidos | 2:1 | ||||
| Semifinales Grupo A | 20.11.2008 | Trinidad y Tobago | - | Cuba | 3:0 | ||||
| Final | 12.02.2009 | El Salvador | - | Trinidad y Tobago | 2:2 | ||||
| Final | 29.03.2009 | Trinidad y Tobago | - | Honduras | 1:1 | ||||
| Final | 02.04.2009 | Estados Unidos | - | Trinidad y Tobago | 3:0 |
Trinidad y Tobago