1. Jornada 07.08.1999 Middlesbrough - Bradford City 0:1
2. Jornada 10.08.1999 Wimbledon FC - Middlesbrough 2:3
3. Jornada 14.08.1999 Derby County - Middlesbrough 1:3
4. Jornada 21.08.1999 Middlesbrough - Liverpool 1:0
5. Jornada 24.08.1999 Middlesbrough - Leicester City 0:3
6. Jornada 28.08.1999 Aston Villa - Middlesbrough 1:0
7. Jornada 11.09.1999 Middlesbrough - Southampton 3:2
8. Jornada 19.09.1999 Leeds United - Middlesbrough 2:0
10. Jornada 03.10.1999 Newcastle United - Middlesbrough 2:1
11. Jornada 17.10.1999 Middlesbrough - West Ham United 2:0
12. Jornada 24.10.1999 Watford FC - Middlesbrough 1:3
13. Jornada 30.10.1999 Middlesbrough - Everton 2:1
14. Jornada 06.11.1999 Middlesbrough - Sunderland 1:1 Tarjeta amarilla
15. Jornada 20.11.1999 Arsenal - Middlesbrough 5:1
16. Jornada 27.11.1999 Middlesbrough - Wimbledon FC 0:0
17. Jornada 04.12.1999 Bradford City - Middlesbrough 1:1
18. Jornada 18.12.1999 Middlesbrough - Tottenham Hotspur 2:1 Tarjeta amarilla
19. Jornada 26.12.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough 1:0
22. Jornada 15.01.2000 Middlesbrough - Derby County 1:4
23. Jornada 22.01.2000 Liverpool - Middlesbrough 0:0
26. Jornada 26.02.2000 Middlesbrough - Leeds United 0:0
27. Jornada 04.03.2000 Southampton - Middlesbrough 1:1
28. Jornada 12.03.2000 Middlesbrough - Arsenal 2:1
29. Jornada 18.03.2000 Sunderland - Middlesbrough 1:1 Tarjeta amarilla
31. Jornada 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough 2:3
32. Jornada 10.04.2000 Middlesbrough - Manchester United 3:4
33. Jornada 15.04.2000 Coventry City - Middlesbrough 2:1 Tarjeta amarilla
34. Jornada 22.04.2000 Chelsea - Middlesbrough 1:1
36. Jornada 29.04.2000 West Ham United - Middlesbrough 0:1
35. Jornada 02.05.2000 Middlesbrough - Newcastle United 2:2 Tarjeta amarilla
37. Jornada 06.05.2000 Middlesbrough - Watford FC 1:1
38. Jornada 14.05.2000 Everton - Middlesbrough 0:2