| 1. Jornada | 23.08.1958 | Tottenham Hotspur | - | Blackpool FC | 2:3 | ||||
| 2. Jornada | 27.08.1958 | Chelsea | - | Tottenham Hotspur | 4:2 | ||||
| 3. Jornada | 30.08.1958 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 5:0 | ||||
| 5. Jornada | 06.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 25.10.1958 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:3 | ||||
| 15. Jornada | 01.11.1958 | Manchester City | - | Tottenham Hotspur | 5:1 | ||||
| 37. Jornada | 30.03.1959 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |
Inglaterra