| 1. Jornada | 15.08.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Brighton & Hove Albion Sub-21 | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 22.08.2016 | Blackburn Rovers Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 19.09.2016 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 14.10.2016 | Stoke City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 21.10.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Ham United Sub-21 | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 18.11.2016 | Middlesbrough Sub-21 | - | Fulham Sub-21 | 1:4 | ||||
| 13. Jornada | 19.12.2016 | Swansea City Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:2 |
Irlanda del Norte