1. Jornada 07.08.1999 West Ham United - Tottenham Hotspur 1:0 Tarjeta amarilla
2. Jornada 09.08.1999 Tottenham Hotspur - Newcastle United 3:1 Gol
3. Jornada 14.08.1999 Tottenham Hotspur - Everton 3:2 Gol
4. Jornada 21.08.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 1:2
6. Jornada 28.08.1999 Tottenham Hotspur - Leeds United 1:2 Gol
7. Jornada 12.09.1999 Bradford City - Tottenham Hotspur 1:1 Tarjeta amarilla
8. Jornada 19.09.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 3:2
9. Jornada 26.09.1999 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 1:1 Tarjeta amarilla
10. Jornada 03.10.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 2:3 Tarjeta amarilla
11. Jornada 16.10.1999 Derby County - Tottenham Hotspur 0:1
12. Jornada 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1 Tarjeta amarilla
13. Jornada 31.10.1999 Sunderland - Tottenham Hotspur 2:1
14. Jornada 07.11.1999 Tottenham Hotspur - Arsenal 2:1 Gol
15. Jornada 20.11.1999 Southampton - Tottenham Hotspur 0:1
16. Jornada 28.11.1999 Newcastle United - Tottenham Hotspur 2:1 Tarjeta amarilla
17. Jornada 06.12.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 0:0
18. Jornada 18.12.1999 Middlesbrough - Tottenham Hotspur 2:1 Tarjeta amarilla
19. Jornada 26.12.1999 Tottenham Hotspur - Watford FC 4:0 GolGol
20. Jornada 29.12.1999 Aston Villa - Tottenham Hotspur 1:1 Gol
21. Jornada 03.01.2000 Tottenham Hotspur - Liverpool 1:0
5. Jornada 12.01.2000 Chelsea - Tottenham Hotspur 1:0 Tarjeta amarilla
22. Jornada 15.01.2000 Everton - Tottenham Hotspur 2:2 Tarjeta amarilla
23. Jornada 22.01.2000 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:1
24. Jornada 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea 0:1
25. Jornada 12.02.2000 Leeds United - Tottenham Hotspur 1:0 Tarjeta amarilla
26. Jornada 26.02.2000 Coventry City - Tottenham Hotspur 0:1
38. Jornada 14.05.2000 Tottenham Hotspur - Sunderland 3:1 Gol