Segunda ronda | 14.09.1999 | Chester City | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
Segunda ronda | 21.09.1999 | Aston Villa | - | Chester City | 5:0 | ![]() |
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Tercera ronda | 13.10.1999 | Aston Villa | - | Manchester United | 3:0 | ||||
Octavos de final | 01.12.1999 | Aston Villa | - | Southampton | 4:0 | ||||
Cuartos de final | 11.01.2000 | West Ham United | - | Aston Villa | 1:3 pró. |