| 2. Jornada | 06.09.2014 | SSD Città di Teramo | - | US Grosseto FC | 1:3 | ||||
| 3. Jornada | 13.09.2014 | US Grosseto FC | - | AC Reggiana | 0:0 |  |
|||
| 4. Jornada | 17.09.2014 | Carrarese Calcio | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 27.09.2014 | US Grosseto FC | - | Forlì FC | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 03.10.2014 | Ancona 1905 | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 11.10.2014 | US Grosseto FC | - | Tuttocuoio | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 19.10.2014 | AC Pisa | - | US Grosseto FC | 1:2 | ||||
| 10. Jornada | 25.10.2014 | US Grosseto FC | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:3 | ||||
| 11. Jornada | 03.11.2014 | Lucchese | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 08.11.2014 | US Grosseto FC | - | Savona FBC | 3:0 | ||||
| 13. Jornada | 16.11.2014 | US Pontedera | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 22.11.2014 | US Grosseto FC | - | Santarcangelo | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 29.11.2014 | Ascoli Picchio FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 07.12.2014 | US Grosseto FC | - | San Marino Calcio | 2:1 | ||||
| 17. Jornada | 13.12.2014 | AC Prato | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 18.01.2015 | US Grosseto FC | - | SSD Città di Teramo | 0:1 | |
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