| 3. Jornada | 12.09.1999 | Treviso FBC | - | AC Cesena | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 14.11.1999 | Sampdoria | - | AC Cesena | 1:1 |  |
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| 16. Jornada | 20.12.1999 | Nápoles | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 06.01.2000 | AC Cesena | - | Vicenza Calcio | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 09.01.2000 | Cosenza Calcio | - | AC Cesena | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 16.01.2000 | AC Cesena | - | Atalanta | 1:1 | |
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| 30. Jornada | 07.04.2000 | AC Cesena | - | Sampdoria | 0:0 | ||||
| 33. Jornada | 07.05.2000 | Brescia Calcio | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | AC Monza | - | AC Cesena | 1:1 | |
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| 35. Jornada | 21.05.2000 | AC Cesena | - | Nápoles | 2:2 | ||||
| 38. Jornada | 11.06.2000 | Atalanta | - | AC Cesena | 1:1 |
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