| 2. Jornada | 09.09.2023 | Ancona 1905 | - | AS Gubbio | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 15.09.2023 | Ancona 1905 | - | ASD Pineto Calcio | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 23.09.2023 | Ancona 1905 | - | Juventus II | 1:2 | ||||
| 6. Jornada | 01.10.2023 | Olbia Calcio | - | Ancona 1905 | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 29.10.2023 | Fermana FC | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 05.11.2023 | Ancona 1905 | - | AC Perugia Calcio | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 12.11.2023 | SEF Torres 1903 | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 18.11.2023 | Ancona 1905 | - | US Recanatese | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 02.12.2023 | Ancona 1905 | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 22.12.2023 | Lucchese | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 07.01.2024 | Ancona 1905 | - | Virtus Entella | 0:1 |
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