| Supercoppa | 21.08.99 | Milan | - | Parma AC | 1:2 | ||||
| Serie A | 23.10.99 | Inter | - | Milan | 1:2 |  |
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| Serie A | 05.12.99 | Fiorentina | - | Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 06.02.00 | Milan | - | AS Bari | 4:1 | |
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| Serie A | 18.11.00 | Lazio | - | Milan | 1:1 | |
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| Coppa | 25.01.01 | Milan | - | Fiorentina | 2:2 | ||||
| Coppa | 07.02.01 | Fiorentina | - | Milan | 2:0 | ||||
| Serie A | 22.04.01 | US Lecce | - | Milan | 3:3 | |
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| Serie A | 16.09.01 | Udinese | - | Milan | 1:2 | |
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| Serie A | 30.09.01 | AC Perugia | - | Milan | 3:1 | ||||
| Serie A | 25.11.01 | Parma AC | - | Milan | 0:1 | ||||
| Serie A | 13.01.02 | Milan | - | Brescia Calcio | 0:0 | ||||
| Serie A | 14.04.02 | Juventus | - | Milan | 1:0 |
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