| Serie A | 31.10.99 | Hellas Verona | - | Milan | 0:0 | ||||
| Serie A | 28.11.99 | Milan | - | Parma AC | 2:1 | ||||
| Serie A | 23.01.00 | Milan | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| Serie A | 02.04.00 | Parma AC | - | Milan | 1:0 | ||||
| Serie A | 16.04.00 | Torino | - | Milan | 2:2 | ||||
| Serie A | 11.05.01 | Inter | - | Milan | 0:6 |  |
|||
| Serie A | 26.08.01 | Brescia Calcio | - | Milan | 2:2 | |
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| Serie A | 21.10.01 | Inter | - | Milan | 2:4 | |
|||
| Serie A | 16.12.01 | Roma | - | Milan | 1:0 | ||||
| Serie A | 03.03.02 | Milan | - | Inter | 0:1 | ||||
| Serie A | 07.12.02 | Milan | - | Roma | 1:0 | ||||
| Serie A | 16.02.03 | Milan | - | Lazio | 2:2 | ||||
| Serie A | 10.05.03 | Brescia Calcio | - | Milan | 1:0 | ||||
| Supercoppa | 03.08.03 | Juventus | - | Milan | 5:3 pn. | ||||
| Serie A | 01.09.03 | Ancona Calcio | - | Milan | 0:2 | |
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| Serie A | 09.11.03 | Parma AC | - | Milan | 0:0 | ||||
| Coppa | 11.02.04 | Lazio | - | Milan | 4:0 | ||||
| Serie A | 14.03.04 | Juventus | - | Milan | 1:3 | |
|||
| Serie A | 17.04.04 | AC Siena | - | Milan | 1:2 | |
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| Supercoppa | 21.08.04 | Milan | - | Lazio | 3:0 | |
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| Serie A | 17.04.05 | AC Siena | - | Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 08.05.05 | Milan | - | Juventus | 0:1 |
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