| Octavos de final | 28.10.1998 | Fiorentina | - | US Lecce | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 10.11.1998 | US Lecce | - | Fiorentina | 0:4 |  |
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| Cuartos de final | 02.12.1998 | Atalanta | - | Fiorentina | 3:2 | ||||
| Cuartos de final | 28.01.1999 | Fiorentina | - | Atalanta | 1:0 |  |
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| Semifinales | 18.02.1999 | Bolonia | - | Fiorentina | 0:2 | ||||
| Semifinales | 10.03.1999 | Fiorentina | - | Bolonia | 2:2 pró. |
Italia