Primera ronda | 10.08.1999 | Lincoln City | - | Barnsley FC | 2:4 | ||||
Segunda ronda | 14.09.1999 | Barnsley FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
Tercera ronda | 12.10.1999 | Bradford City | - | Barnsley FC | 2:3 | ||||
Octavos de final | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 |