| 4. Jornada | 20.09.2008 | AS Livorno | - | Pisa Calcio | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 27.09.2008 | US Salernitana 1919 | - | Pisa Calcio | 1:1 |  |
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| 7. Jornada | 04.10.2008 | Pisa Calcio | - | US Triestina | 3:1 | ||||
| 8. Jornada | 13.10.2008 | UC AlbinoLeffe | - | Pisa Calcio | 1:1 |  |
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| 9. Jornada | 18.10.2008 | Pisa Calcio | - | Treviso FBC | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 24.10.2008 | Empoli | - | Pisa Calcio | 0:3 | |
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| 15. Jornada | 22.11.2008 | Pisa Calcio | - | AS Cittadella | 0:3 | ||||
| 17. Jornada | 06.12.2008 | AC Ancona | - | Pisa Calcio | 2:4 | ||||
| 19. Jornada | 20.12.2008 | Piacenza Calcio | - | Pisa Calcio | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 17.01.2009 | Brescia Calcio | - | Pisa Calcio | 4:0 |
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