| 25. Jornada | 13.02.2009 | Sassuolo | - | US Triestina | 1:1 |  |
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| 26. Jornada | 17.02.2009 | UC AlbinoLeffe | - | Sassuolo | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 28.02.2009 | Treviso FBC | - | Sassuolo | 2:3 |  |
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| 29. Jornada | 08.03.2009 | Sassuolo | - | AS Bari | 1:3 | ||||
| 30. Jornada | 14.03.2009 | AC Mantova | - | Sassuolo | 1:1 | |
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| 32. Jornada | 21.03.2009 | Empoli | - | Sassuolo | 3:2 | ||||
| 33. Jornada | 14.04.2009 | Sassuolo | - | US Avellino | 1:1 | ||||
| 37. Jornada | 25.04.2009 | Sassuolo | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 38. Jornada | 02.05.2009 | Sassuolo | - | Frosinone | 1:1 | ||||
| 39. Jornada | 09.05.2009 | AC Ancona | - | Sassuolo | 2:1 | ||||
| 40. Jornada | 16.05.2009 | Sassuolo | - | AS Livorno | 2:3 | ||||
| 41. Jornada | 23.05.2009 | Brescia Calcio | - | Sassuolo | 4:2 | ||||
| 42. Jornada | 30.05.2009 | Sassuolo | - | Parma FC | 2:2 | |
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