Primera ronda | 10.08.1999 | Carlisle United | - | Grimsby Town | 0:0 | ||||
Primera ronda | 24.08.1999 | Grimsby Town | - | Carlisle United | 6:0 | ||||
Segunda ronda | 14.09.1999 | Grimsby Town | - | Leyton Orient | 4:1 | ||||
Segunda ronda | 21.09.1999 | Leyton Orient | - | Grimsby Town | 1:0 |