| 1. Jornada | 25.08.2019 | Alma Juventus Fano | - | Sambenedettese | 1:3 |  |
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| 2. Jornada | 01.09.2019 | Sambenedettese | - | US Triestina | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 08.09.2019 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 29.09.2019 | Ravenna Calcio | - | Sambenedettese | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 06.10.2019 | Sambenedettese | - | Piacenza Calcio | 4:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.2019 | Cesena FC | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 10. Jornada | 19.10.2019 | Sambenedettese | - | Virtus Verona | 1:2 |  |
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| 12. Jornada | 27.10.2019 | Sambenedettese | - | L.R. Vicenza Virtus | 0:3 | ||||
| 13. Jornada | 03.11.2019 | Reggio Audace FC | - | Sambenedettese | 2:1 | |
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| 14. Jornada | 10.11.2019 | Sambenedettese | - | AC Rimini | 2:0 | |
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| 15. Jornada | 17.11.2019 | FC Südtirol | - | Sambenedettese | 3:0 | |
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| 16. Jornada | 24.11.2019 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 15.12.2019 | Carpi | - | Sambenedettese | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 11.01.2020 | US Triestina | - | Sambenedettese | 1:2 |  |
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| 22. Jornada | 18.01.2020 | Sambenedettese | - | Vis Pesaro | 0:1 | |
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| 23. Jornada | 26.01.2020 | Arzignano Valchiampo | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 03.02.2020 | Sambenedettese | - | Fermana FC | 0:1 | |
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