| 3. Jornada | 18.09.1999 | AS Bari | - | Milan | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 21.11.1999 | Juventus | - | Milan | 3:1 |  |
|||
| 12. Jornada | 05.12.1999 | Fiorentina | - | Milan | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 19.12.1999 | Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 06.01.2000 | Piacenza Calcio | - | Milan | 0:1 | |
|||
| 16. Jornada | 09.01.2000 | Milan | - | Roma | 2:2 | |
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| 17. Jornada | 16.01.2000 | Udinese | - | Milan | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 23.01.2000 | Milan | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 30.01.2000 | AC Perugia | - | Milan | 0:3 | ||||
| 20. Jornada | 06.02.2000 | Milan | - | AS Bari | 4:1 | ||||
| 21. Jornada | 12.02.2000 | Bolonia | - | Milan | 2:3 | |
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| 23. Jornada | 27.02.2000 | Cagliari Calcio | - | Milan | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 05.03.2000 | Milan | - | Inter | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Milan | - | Hellas Verona | 3:3 | |
|||
| 27. Jornada | 24.03.2000 | Milan | - | Juventus | 2:0 | ||||
| 29. Jornada | 09.04.2000 | Milan | - | Fiorentina | 1:1 | |
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| 30. Jornada | 16.04.2000 | Torino | - | Milan | 2:2 | |
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| 32. Jornada | 30.04.2000 | Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | Milan | - | Udinese | 4:0 |
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