| 1. Jornada | 30.08.2008 | Empoli | - | Brescia Calcio | 2:2 | ||||
| 2. Jornada | 08.09.2008 | Vicenza Calcio | - | Empoli | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 20.09.2008 | Rimini Calcio | - | Empoli | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 23.09.2008 | Empoli | - | Modena FC | 3:1 | ||||
| 6. Jornada | 27.09.2008 | AS Cittadella | - | Empoli | 0:2 |  |
|||
| 7. Jornada | 06.10.2008 | Empoli | - | AS Livorno | 2:1 | |
|||
| 8. Jornada | 12.10.2008 | US Salernitana 1919 | - | Empoli | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 18.10.2008 | Parma FC | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 24.10.2008 | Empoli | - | Pisa Calcio | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 01.11.2008 | Empoli | - | AC Ancona | 1:3 | ||||
| 19. Jornada | 20.12.2008 | Empoli | - | AC Mantova | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 17.01.2009 | Empoli | - | US Avellino | 1:1 | |
|||
| 24. Jornada | 07.02.2009 | UC AlbinoLeffe | - | Empoli | 0:0 | |
|||
| 26. Jornada | 17.02.2009 | Modena FC | - | Empoli | 3:0 | ||||
| 28. Jornada | 27.02.2009 | AS Livorno | - | Empoli | 0:0 | |
|||
| 29. Jornada | 07.03.2009 | Empoli | - | US Salernitana 1919 | 2:0 | ||||
| 30. Jornada | 13.03.2009 | Empoli | - | Parma FC | 1:4 | ||||
| 32. Jornada | 21.03.2009 | Empoli | - | Sassuolo | 3:2 | ||||
| 37. Jornada | 25.04.2009 | Piacenza Calcio | - | Empoli | 1:1 |
Italia