| 3. Jornada | 12.09.1999 | Nápoles | - | Fermana FC | 4:0 | ||||
| 4. Jornada | 20.09.1999 | Atalanta | - | Nápoles | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | Nápoles | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 04.10.1999 | Salernitana Sport | - | Nápoles | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.1999 | Treviso FBC | - | Nápoles | 5:1 |  |
|||
| 12. Jornada | 22.11.1999 | Nápoles | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 28.11.1999 | Cosenza Calcio | - | Nápoles | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 05.12.1999 | Nápoles | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 09.01.2000 | Nápoles | - | AC Pistoiese | 0:0 |
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