| 1. Jornada | 30.08.2008 | Empoli | - | Brescia Calcio | 2:2 |  |
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| 16. Jornada | 29.11.2008 | Empoli | - | Piacenza Calcio | 3:2 | ||||
| 19. Jornada | 20.12.2008 | Empoli | - | AC Mantova | 1:1 | ||||
| 20. Jornada | 10.01.2009 | US Triestina | - | Empoli | 2:0 | ||||
| 21. Jornada | 17.01.2009 | Empoli | - | US Avellino | 1:1 | ||||
| 33. Jornada | 29.03.2009 | AC Ancona | - | Empoli | 1:2 | ||||
| 36. Jornada | 18.04.2009 | Empoli | - | Treviso FBC | 2:1 | |
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| 35. Jornada | 21.04.2009 | US Grosseto FC | - | Empoli | 2:2 | ||||
| 37. Jornada | 25.04.2009 | Piacenza Calcio | - | Empoli | 1:1 | ||||
| 38. Jornada | 04.05.2009 | AS Bari | - | Empoli | 0:0 | ||||
| 39. Jornada | 09.05.2009 | Empoli | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 40. Jornada | 16.05.2009 | AC Mantova | - | Empoli | 1:1 | ||||
| 41. Jornada | 23.05.2009 | Empoli | - | US Triestina | 4:0 |  |
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Italia