| 2. Jornada | 08.09.2008 | Vicenza Calcio | - | Empoli | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 13.09.2008 | Empoli | - | UC AlbinoLeffe | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 23.09.2008 | Empoli | - | Modena FC | 3:1 |  |
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| 8. Jornada | 12.10.2008 | US Salernitana 1919 | - | Empoli | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 24.10.2008 | Empoli | - | Pisa Calcio | 0:3 | ||||
| 16. Jornada | 29.11.2008 | Empoli | - | Piacenza Calcio | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 05.12.2008 | Empoli | - | AS Bari | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 13.12.2008 | Ascoli Calcio | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 10.01.2009 | US Triestina | - | Empoli | 2:0 |
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