| 6. Jornada | 14.09.2019 | CS Marítimo [Sub 23] | - | FC Famalicão [Sub 23] | 3:2 | ||||
| 8. Jornada | 24.09.2019 | CS Marítimo [Sub 23] | - | Leixões SC [Sub 23] | 4:1 |  |
|||
| 9. Jornada | 01.10.2019 | Rio Ave FC [Sub 23] | - | CS Marítimo [Sub 23] | 3:1 | ||||
| 10. Jornada | 05.10.2019 | CS Marítimo [Sub 23] | - | Belenenses SAD [Sub 23] | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 29.10.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | CS Marítimo [Sub 23] | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 08.11.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | CS Marítimo [Sub 23] | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 03.12.2019 | CD Aves [Sub 23] | - | CS Marítimo [Sub 23] | 3:0 | ||||
| 20. Jornada | 13.12.2019 | CS Marítimo [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 3:2 | ||||
| 24. Jornada | 11.01.2020 | CS Marítimo [Sub 23] | - | Rio Ave FC [Sub 23] | 1:2 | |
|||
| 26. Jornada | 18.01.2020 | CS Marítimo [Sub 23] | - | CD Feirense [Sub 23] | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 27.01.2020 | CS Marítimo [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 0:0 | ||||
| 22. Jornada | 04.02.2020 | CS Marítimo [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 1:1 |
Italia
Seychelles