| 14. Jornada | 13.01.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | Nápoles [Juvenil] | 2:0 |  |
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| 15. Jornada | 20.01.2024 | Cosenza Calcio [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 27.01.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | AC Perugia Calcio [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 03.02.2024 | FC Crotone [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 10.02.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | Delfino Pescara [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 02.03.2024 | Palermo [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 3:1 | ||||
| 22. Jornada | 09.03.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | Cosenza Calcio [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 16.03.2024 | Cesena FC [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 2:2 | ||||
| 24. Jornada | 30.03.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | Ternana Calcio [Juvenil] | 4:0 | ||||
| 26. Jornada | 13.04.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | SS Monopoli 1966 [Juvenil] | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 20.04.2024 | Pisa SC [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 28.04.2024 | Ascoli Calcio [Juvenil] | - | SSC Bari [Juvenil] | 2:3 | |
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| 29. Jornada | 04.05.2024 | Nápoles [Juvenil] | - | Ascoli Calcio [Juvenil] | 0:0 |
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