| Serie A | 13.12.98 | Milan | - | Vicenza Calcio | 1:0 | ||||
| Serie A | 25.04.99 | Vicenza Calcio | - | Milan | 0:2 | ||||
| Serie A | 19.12.99 | Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
| Serie A | 22.04.00 | Reggina Calcio | - | Milan | 1:2 | ||||
| Serie A | 17.06.01 | Reggina Calcio | - | Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 28.09.03 | Milan | - | US Lecce | 3:0 | ||||
| Serie A | 15.02.04 | US Lecce | - | Milan | 1:1 | ||||
| Serie A | 06.01.05 | Milan | - | US Lecce | 5:2 | ||||
| Serie A | 15.05.05 | US Lecce | - | Milan | 2:2 |  |
|||
| Serie A | 26.11.05 | Milan | - | US Lecce | 2:1 | ||||
| Serie A | 01.04.06 | US Lecce | - | Milan | 1:0 | |
|||
| Serie A | 20.12.06 | Milan | - | Calcio Catania | 3:0 | ||||
| Serie A | 13.05.07 | Calcio Catania | - | Milan | 1:1 | ||||
| Serie A | 30.09.07 | Milan | - | Calcio Catania | 1:1 | ||||
| Coppa | 20.12.07 | Milan | - | Calcio Catania | 1:2 | ||||
| Coppa | 16.01.08 | Calcio Catania | - | Milan | 1:1 | ||||
| Serie A | 27.02.08 | Calcio Catania | - | Milan | 1:1 | |
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| Serie A | 07.12.08 | Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | ||||
| Serie A | 03.05.09 | Calcio Catania | - | Milan | 0:2 |
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