| 17. Jornada | 05.12.2008 | Empoli | - | AS Bari | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 13.12.2008 | Ascoli Calcio | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 20.12.2008 | Empoli | - | AC Mantova | 1:1 |  |
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| 20. Jornada | 10.01.2009 | US Triestina | - | Empoli | 2:0 |  |
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| 21. Jornada | 17.01.2009 | Empoli | - | US Avellino | 1:1 | |
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| 24. Jornada | 07.02.2009 | UC AlbinoLeffe | - | Empoli | 0:0 | ||||
| 27. Jornada | 21.02.2009 | Empoli | - | AS Cittadella | 0:1 | ||||
| 28. Jornada | 27.02.2009 | AS Livorno | - | Empoli | 0:0 | |
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| 29. Jornada | 07.03.2009 | Empoli | - | US Salernitana 1919 | 2:0 | ||||
| 32. Jornada | 21.03.2009 | Empoli | - | Sassuolo | 3:2 | |
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| 33. Jornada | 29.03.2009 | AC Ancona | - | Empoli | 1:2 | ||||
| 34. Jornada | 03.04.2009 | Empoli | - | Frosinone | 1:1 | ||||
| 36. Jornada | 18.04.2009 | Empoli | - | Treviso FBC | 2:1 | ||||
| 35. Jornada | 21.04.2009 | US Grosseto FC | - | Empoli | 2:2 | ||||
| 41. Jornada | 23.05.2009 | Empoli | - | US Triestina | 4:0 | |
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| 42. Jornada | 30.05.2009 | US Avellino | - | Empoli | 0:1 | |
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