| 1. Jornada | 11.09.2016 | Milan [Juvenil] | - | Fiorentina [Juvenil] | 5:4 |  |
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| 2. Jornada | 17.09.2016 | Latina Calcio [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 2:5 | |
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| 3. Jornada | 25.09.2016 | Milan [Juvenil] | - | Hellas Verona [Juvenil] | 2:6 | ||||
| 5. Jornada | 15.10.2016 | Milan [Juvenil] | - | Brescia Calcio [Juvenil] | 4:1 | ||||
| 6. Jornada | 22.10.2016 | AC Perugia Calcio [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 0:4 | |
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| 7. Jornada | 05.11.2016 | Milan [Juvenil] | - | Trapani Calcio [Juvenil] | 2:0 | |
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| 8. Jornada | 19.11.2016 | Sampdoria [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 6:3 | ||||
| 9. Jornada | 25.11.2016 | Milan [Juvenil] | - | Spezia Calcio [Juvenil] | 4:1 | ||||
| 10. Jornada | 02.12.2016 | Milan [Juvenil] | - | Nápoles [Juvenil] | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 10.12.2016 | Vicenza Calcio [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 17.12.2016 | Milan [Juvenil] | - | Lazio [Juvenil] | 0:3 | ||||
| 13. Jornada | 14.01.2017 | Cesena FC [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 1:2 | |
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| 14. Jornada | 21.01.2017 | Fiorentina [Juvenil] | - | Milan [Juvenil] | 1:2 | |
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| 15. Jornada | 28.01.2017 | Milan [Juvenil] | - | Latina Calcio [Juvenil] | 4:2 |
Italia