| 1. Jornada | 29.08.1999 | US Lecce | - | Milan | 2:2 | ||||
| 7. Jornada | 23.10.1999 | Inter | - | Milan | 1:2 |  |
|||
| 9. Jornada | 07.11.1999 | Milan | - | AC Venezia | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 21.11.1999 | Juventus | - | Milan | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 28.11.1999 | Milan | - | Parma AC | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 05.12.1999 | Fiorentina | - | Milan | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 11.12.1999 | Milan | - | Torino | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 19.12.1999 | Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | |
|||
| 15. Jornada | 06.01.2000 | Piacenza Calcio | - | Milan | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 09.01.2000 | Milan | - | Roma | 2:2 | ||||
| 17. Jornada | 16.01.2000 | Udinese | - | Milan | 1:2 | ||||
| 20. Jornada | 06.02.2000 | Milan | - | AS Bari | 4:1 | |
|||
| 23. Jornada | 27.02.2000 | Cagliari Calcio | - | Milan | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 05.03.2000 | Milan | - | Inter | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 12.03.2000 | Milan | - | Hellas Verona | 3:3 | ||||
| 26. Jornada | 19.03.2000 | AC Venezia | - | Milan | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 24.03.2000 | Milan | - | Juventus | 2:0 | ||||
| 29. Jornada | 09.04.2000 | Milan | - | Fiorentina | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Reggina Calcio | - | Milan | 1:2 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 |
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