| 1. Jornada | 24.08.1998 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 28.08.1998 | Sporting CP | - | GD Chaves | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 11.09.1998 | Académica de Coimbra | - | Sporting CP | 2:2 |  |
|||
| 7. Jornada | 17.10.1998 | Sporting CP | - | SC Beira-Mar | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 30.10.1998 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 07.11.1998 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 15.11.1998 | Sporting CP | - | FC Alverca | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 22.11.1998 | Boavista | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 28.11.1998 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 04.12.1998 | SC Salgueiros | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 13.12.1998 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 4:1 | ||||
| 16. Jornada | 19.12.1998 | Oporto | - | Sporting CP | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 03.01.1999 | Sporting CP | - | Benfica | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 15.01.1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 0:0 |
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