| 1. Jornada | 01.09.2008 | AS Bari | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 23.09.2008 | US Salernitana 1919 | - | US Triestina | 0:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 24.10.2008 | US Triestina | - | UC AlbinoLeffe | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 28.10.2008 | Parma FC | - | US Triestina | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 08.11.2008 | Rimini Calcio | - | US Triestina | 0:2 | ||||
| 19. Jornada | 20.12.2008 | AC Ancona | - | US Triestina | 2:1 | ||||
| 20. Jornada | 10.01.2009 | US Triestina | - | Empoli | 2:0 | ||||
| 24. Jornada | 07.02.2009 | US Triestina | - | Ascoli Calcio | 1:2 | |
|||
| 27. Jornada | 21.02.2009 | AC Mantova | - | US Triestina | 0:1 | ||||
| 28. Jornada | 28.02.2009 | US Triestina | - | Pisa Calcio | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 06.03.2009 | AS Cittadella | - | US Triestina | 0:3 | ||||
| 31. Jornada | 17.03.2009 | UC AlbinoLeffe | - | US Triestina | 2:1 | ||||
| 32. Jornada | 21.03.2009 | US Triestina | - | Parma FC | 0:3 | ||||
| 38. Jornada | 02.05.2009 | US Triestina | - | Piacenza Calcio | 0:0 | ||||
| 42. Jornada | 30.05.2009 | US Triestina | - | Modena FC | 0:1 |
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