| 1. Jornada | 16.08.2021 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:1 |  |
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| 2. Jornada | 20.08.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 13.09.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 2:0 | ||||
| 6. Jornada | 24.09.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Nottingham Forest U23 | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 01.10.2021 | Newcastle United Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:1 | ||||
| 8. Jornada | 17.10.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 22.10.2021 | Burnley FC U23 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 01.11.2021 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 29.11.2021 | Reading Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 06.12.2021 | West Bromwich Albion Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 3:2 |
Inglaterra