| 1. Jornada | 29.08.1999 | Empoli | - | Fermana FC | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 05.09.1999 | AC Savoia 1908 | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 12.09.1999 | Empoli | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 19.09.1999 | AC Monza | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.09.1999 | Empoli | - | AC Cesena | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 11.10.1999 | AC Pistoiese | - | Empoli | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 19.11.1999 | Génova | - | Empoli | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 05.12.1999 | Nápoles | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 10.12.1999 | Empoli | - | Atalanta | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 06.01.2000 | Alzano Virescit | - | Empoli | 2:1 | ||||
| 19. Jornada | 16.01.2000 | Chievo | - | Empoli | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 30.01.2000 | Empoli | - | AC Savoia 1908 | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 13.02.2000 | Sampdoria | - | Empoli | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 20.02.2000 | Empoli | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 24. Jornada | 27.02.2000 | AC Cesena | - | Empoli | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 12.03.2000 | Empoli | - | AC Pistoiese | 2:5 | ||||
| 27. Jornada | 19.03.2000 | Pescara Calcio | - | Empoli | 4:1 | ||||
| 30. Jornada | 09.04.2000 | Treviso FBC | - | Empoli | 0:0 |  |
|||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Empoli | - | Génova | 0:0 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Salernitana Sport | - | Empoli | 1:1 |
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