| 3. Jornada | 17.10.2020 | Frosinone | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 20.10.2020 | Ascoli Calcio | - | AC Reggiana 1919 | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.2020 | US Salernitana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 22.11.2020 | Ascoli Calcio | - | Virtus Entella | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.2020 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 04.12.2020 | Ascoli Calcio | - | Delfino Pescara | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 08.12.2020 | AC Pisa | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 22.12.2020 | AC Monza | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 27.12.2020 | Ascoli Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 30.12.2020 | Empoli | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 04.01.2021 | Ascoli Calcio | - | Reggina 1914 | 2:1 | ||||
| 18. Jornada | 16.01.2021 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 1:0 |
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