| 2. Jornada | 31.08.2019 | Paganese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 29.09.2019 | SS Monopoli 1966 | - | SSD Città di Teramo | 2:0 | ||||
| 8. Jornada | 06.10.2019 | ASD Sicula Leonzio | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 10.11.2019 | SS Monopoli 1966 | - | Viterbese | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 02.02.2020 | Calcio Catania | - | SS Monopoli 1966 | 0:2 | ||||
| 28. Jornada | 26.02.2020 | SS Monopoli 1966 | - | FC Rieti | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 08.03.2020 | SS Monopoli 1966 | - | Casertana FC | 0:1 |
San Marino