| 2. Jornada | 29.08.2009 | US Triestina | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 17.10.2009 | US Grosseto FC | - | Calcio Padova | 2:2 | ||||
| 20. Jornada | 05.01.2010 | Reggina Calcio | - | US Grosseto FC | 1:1 |  |
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| 21. Jornada | 11.01.2010 | US Grosseto FC | - | Empoli | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 23.01.2010 | US Grosseto FC | - | US Triestina | 3:1 | ||||
| 30. Jornada | 20.03.2010 | US Grosseto FC | - | Sassuolo | 2:2 | |
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| 35. Jornada | 13.04.2010 | UC AlbinoLeffe | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 41. Jornada | 23.05.2010 | US Grosseto FC | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
| 42. Jornada | 30.05.2010 | Empoli | - | US Grosseto FC | 2:2 |
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